Der AC Mailand empfing die Roma im Hinspiel des UEFA-Pokal-Viertelfinales am 12. April 2024 um 3 Uhr morgens. Das Spiel begann mit einem erbitterten Kampf zwischen den beiden Mannschaften.
In der ersten Halbzeit ging die Roma in der 17. Minute in Führung. Minute in Führung. Nach einem Eckstoß brachte Dybala den Ball Richtung Tor und Mancini erzielte mit einem Kopfball die 1:0-Führung für die Roma gegen den AC Mailand. Der AC Mailand erspielte sich in der Folge einige Chancen, darunter Girouds Kopfball und Reinders' Distanzversuch, konnte diese aber nicht verwerten.
In der zweiten Halbzeit verstärkte der AC Mailand seine Angriffe und versuchte, den Ausgleich zu erzielen. Bei einem dieser Angriffe brach Chukwueze mit einer Flanke durch, Girouds Schuss prallte an die Latte und verpasste so die Chance zum Ausgleich. In der Folgezeit gab es auf beiden Seiten einige Angriffe, doch beide Mannschaften konnten kein weiteres Tor erzielen. Am Ende gewann die Roma auswärts gegen den AC Mailand mit 1:0.