Im Mai 2019 wurde Fußball-Superstar Casillas ins Krankenhaus gebracht, nachdem er auf dem Trainingsplatz einen Herzinfarkt erlitten hatte. Nach der Operation befand er sich wie durch ein Wunder nicht mehr in lebensbedrohlicher Gefahr. Fußballkollegen haben ihre Sorge um ihn geäußert, und auch sein ehemaliger Rivale Jose Mourinho hat sich in einem ersten Telefonat nach dem Befinden erkundigt und ihm eine baldige Genesung gewünscht. Mourinho sagte in einem Interview: "Ich habe mich sofort mit Porto in Verbindung gesetzt, als ich von Casillas' Zustand erfuhr, und erfuhr, dass man sich gut um ihn kümmert. Wir haben in der Vergangenheit Konflikte gehabt, aber unsere Beziehung war immer gut". Casillas veröffentlichte daraufhin eine Nachricht in den sozialen Medien, in der er seine Sicherheit meldete und sich bei allen für ihre Unterstützung bedankte. Casillas verriet, dass Mourinho einer der ersten war, der ihn kontaktierte, um herauszufinden, wie es ihm geht, nachdem er damals einen plötzlichen Herzinfarkt erlitten hatte.
Das Schicksal schien jedoch kein Erbarmen mit Casillas zu haben. Im selben Monat, in dem er einen Herzinfarkt erlitt, gab seine Frau Sara in den sozialen Medien bekannt, dass bei ihr Eierstockkrebs diagnostiziert worden war und sie sich einer Operation unterzogen hatte. Trotz seiner Bemühungen, sich von der Operation zu erholen, konnte Casillas nicht auf das Spielfeld zurückkehren, da seine Herzprobleme nicht vollständig behoben waren. Am 4. August 2020 gab Casillas im Alter von 39 Jahren offiziell seinen Rücktritt vom Fußball bekannt und beendete damit seine bewegte Karriere. Während seiner Karriere spielte Casillas nur für zwei Vereine, Porto und Real Madrid. Zwischen 1999 und 2015 absolvierte Casillas 725 Einsätze für Real Madrid und gewann dabei unter anderem fünf La-Liga-Titel, zwei Copa-del-Rey-Titel und drei Champions-League-Titel. 2015 und 2020 absolvierte er insgesamt 156 Einsätze für Porto und gewann dabei einen portugiesischen Premier-League-Titel und einen portugiesischen Superpokal.
Im Dezember 2020 gab Real Madrid offiziell die Rückkehr von Casillas in den Verein als Generaldirektor der Real Madrid Foundation bekannt. Es ist erwähnenswert, dass Casillas seine Kandidatur für die Präsidentschaft des spanischen Fußballverbands angekündigt hatte, später aber seinen Rückzug bekannt gab. Er erklärte, dass er während der Epidemie nicht für die Präsidentschaft kandidieren wollte, aber möglicherweise in Zukunft kandidieren wird. Am 12. März 2021 gab Casillas in den sozialen Medien seine Scheidung von Sara bekannt. Die beiden hatten sich 2009 kennengelernt und verliebt, was schließlich in einer Trennung endete. Leider kehrte Saras Eierstockkrebs einen Monat vor der offiziellen Scheidungsankündigung zurück. Zu dieser Zeit besuchte Casillas auch abwechselnd mit seiner Familie das Krankenhaus, aber einen Monat später gaben die beiden unerwartet ihre Scheidung bekannt.
Über die Gründe für die Scheidung von Casillas und Sara gibt es viele verschiedene Meinungen. Eine Theorie besagt, dass Casillas seine Frau betrogen hat, was zum Scheitern der Ehe führte. Darüber hinaus gibt es Medienberichte, wonach Casillas im April dieses Jahres wegen Schmerzen in der Brust dringend ins Krankenhaus musste, was eine Zeit lang Sorgen um seine Gesundheit hervorrief. Nach einer Untersuchung wurde jedoch die Möglichkeit eines Herzinfarkts ausgeschlossen. Kürzlich veröffentlichte Casillas eine Erklärung in den sozialen Medien, um mit den Gerüchten über ihn aufzuräumen. Er betonte, dass er und seine Ex-Frau Sara sich friedlich getrennt hätten und hoffte, dass Außenstehende Respekt zeigen würden. Er sagte, dass einige Zeitschriften seine Gesundheitsprobleme übertrieben hätten, dass die Spekulationen über einen erneuten Herzinfarkt unwahr seien und dass er beschlossen habe, einen Anwalt zu beauftragen, um gegen die Gerüchteküche zu klagen.
