Als sich Jose Mourinho im Sommer 2013 von Real Madrid verabschiedete, übernahm Carlo Ancelotti den Posten des neuen Trainers von Real Madrid. Während Diego Lopez fest in der Startelf stand, bekam Casillas die Chance, in den Pokalwettbewerben zu spielen. Sowohl in der Copa del Rey als auch in der Champions League zeigte Casillas solide Leistungen, vor allem in der Copa del Rey, wo er Real Madrid mit einer glänzenden Torwartleistung ins Finale führte und im Endspiel den FC Barcelona mit 2:1 besiegte und den Titel gewann. Auch in der Champions League führte Casillas sein Team bis ins Finale.
Es ist erwähnenswert, dass Casillas vom 27. November 2013 bis zum 26. Februar 2014 sowohl in der Copa del Rey als auch in der Champions League 952 Minuten in Folge ohne Gegentor blieb und damit den Rekord für die längste ununterbrochene Torflaute seiner Karriere aufstellte. Am Ende führte Casillas Real Madrid als Kapitän zum Champions-League-Titel 2014. Obwohl er im Finale aufgrund eines Fehlers bei einem Konter das erste Gegentor kassierte, tat dies dem letzten Champions-League-Sieg seiner Karriere keinen Abbruch.
Im Sommer 2014 vertrat der 33-jährige Casillas Spanien erneut bei der Weltmeisterschaft, doch die Gesamtleistung der spanischen Mannschaft ließ deutlich nach. Im Eröffnungsspiel der Gruppenphase wurde das von Casillas gehütete Tor von den Niederlanden fünfmal durchbrochen, und nach dem Spiel entschuldigte er sich für seine schlechte Leistung und sagte, es sei die schlechteste seiner Karriere gewesen. Mit einer 0:2-Niederlage gegen Chile im zweiten Spiel schied Spanien früh in der Gruppenphase aus. Das Turnier wurde auch zu Casillas' Abschiedsspiel bei der Weltmeisterschaft, da er die Position des Stammtorhüters an Reina abgab.
In der Saison 2014-2015 wechselte Diego Lopez zum AC Mailand und der costa-ricanische Torwart Navas zu Real Madrid. In dieser Saison nahm Casillas wieder seinen Platz als Stammtorhüter ein. Obwohl er maßgeblich dazu beitrug, dass Real Madrid den europäischen Superpokal und die Klub-Weltmeisterschaft gewann, war seine Form unbeständig, und Real Madrid beendete die Saison mit allen drei großen Enttäuschungen.Am 23. Mai 2015, in der letzten Runde der La Liga, gewann Real Madrid mit 7:3 gegen Getafe, was auch Casillas' letztes Spiel in seiner Karriere bei Real Madrid war.Am 12. Juli 2015 gab Casillas auf einer Pressekonferenz offiziell seinen Abschied von Real Madrid bekannt zu geben. In dieser Konferenz, er allein, um das Interview zu tragen, ein paar Mal in Tränen auf der Szene, nicht in der Lage, mit dem Verein, der seit 25 Jahren gespielt hat, zu trennen.
Am selben Tag, an dem Casillas Real Madrid verließ, gab der portugiesische Erstligist Porto offiziell die Verpflichtung des legendären Torhüters bekannt. Die Hierarchie von Real Madrid wurde wegen des Abgangs von Casillas kritisiert. Casillas' Eltern behaupteten sogar, er sei gezwungen worden, Real Madrid zu verlassen, und Vereinspräsident Florentino Perez erhielt sogar Anrufe von Fans, die seinen Rücktritt forderten. Im selben Sommer verließ auch die Barcelona-Legende Xavi das Camp Nou. Als ehemaliger Nationalmannschaftskollege unterstützte Xavi Casillas und behauptete, dass Real Madrid seinen Beitrag für den Verein nicht würdigte. Später verriet Casillas in einem Interview, dass er Real Madrid ursprünglich verließ, weil er lange Zeit keine Einigung mit dem Verein erzielen konnte und Porto ihm etwas bot, was Real Madrid nicht hatte, und er bereit war, in den letzten Jahren seiner Karriere neue Herausforderungen anzunehmen.
Nach seinem Wechsel nach Porto wurde Casillas schnell zum Stammtorhüter der Mannschaft, und seine Leistungen waren bemerkenswert. 2016 wurde Casillas zwar in den Kader der spanischen Nationalmannschaft für die UEFA Europa League berufen, doch sein Platz in der Startformation wurde durch De Gea ersetzt. Am Ende war für Spanien im Achtelfinale Schluss, und Casillas bekam keine Chance, bei dieser Euro zu spielen. Anschließend gab er in den sozialen Medien seinen Rücktritt aus der spanischen Nationalmannschaft bekannt. Die Gesamtzahl seiner Einsätze in der Nationalmannschaft wurde auf 167 festgelegt, wobei er insgesamt zwei Europameistertitel und einen Weltmeistertitel für die spanische Mannschaft errang. Bis heute hat Casillas nach Ramos die zweitmeisten Einsätze für die spanische Nationalmannschaft absolviert.
In der Saison 2016-2017 stellte Casillas einen Karriererekord für die meisten Liga-Shutouts in einer einzigen Saison auf, insgesamt 19. Am 15. März 2017, als er im Achtelfinal-Rückspiel der Champions League gegen Juventus Porto begann, übertraf Casillas Maldini für die meisten europäischen Einsätze. Am Ende der Saison 2017-2018 verlängerte Porto den Vertrag von Casillas um ein weiteres Jahr.In der Saison 2018-2019 nahm Casillas mit Porto erneut an der UEFA Champions League teil und übertraf damit Giggs und wurde der erste Spieler, der in 20 aufeinanderfolgenden Spielzeiten in der UEFA Champions League spielte. Am 20. März 2019 verlängerte Porto Casillas' Vertrag auf einer 1+1-Basis. Gleichzeitig verpflichtete Porto im Januar 2019 Casillas' alten Teamkollegen aus seiner Zeit bei Real Madrid, Pepe, zurück, und die beiden spielten in Porto wieder zusammen.
