1989 unterbreitete das Weltklasse-Milan, das mit Mateusz und Bremer bereits zwei deutsche Spieler hatte, Stuttgart ein Angebot von 2,6 Millionen Pfund für Klinsmann. Stuttgart hat sofort zugesagt. Interessanterweise waren die Blau-Schwarzen deshalb so entschlossen, weil Klinsmann die Initiative ergriff, um Mateusz und Bremer aufzusuchen und seinen starken Wunsch zu äußern, in die Serie A zu wechseln. Das Angebot galt nicht nur für Klinsmann, sondern auch für das deutsche Trio der drei besten Mailänder Spieler. Damit ist das deutsche Dreigestirn von Mailand offiziell zusammengestellt. In der Saison, bevor Klinsmann zu Inter wechselte, führten Mateusz und Bremer die Blau-Schwarzen vom Stadtrivalen AC Mailand zurück zum Titel in der Serie A. In der Ära des Zwei-Punkte-Systems erzielten sie mit 58 Punkten die höchste Punktzahl der Liga. Doch genau wie in den fünf Jahren in Stuttgart gelang es dem Trio in den folgenden drei Spielzeiten nie wieder, an den Ruhm des Meistertitels heranzukommen. In seinen drei Spielzeiten in Mailand bestritt Klinsmann 123 Spiele für die Mannschaft und schoss dabei 40 Tore, eine kleine Weltmeisterschaft und eine Herausforderung in der Serie A, die der Bundesliga zu dieser Zeit zweifellos weit überlegen war. Obwohl sie in der Liga keine Tore erzielten, gewann das Trio 1989 die Supercoppa Italiana und 1990-1991 den Europapokal der Landesmeister, was einer der wenigen Höhepunkte ihrer gemeinsamen Karriere war.
Warum haben sich die großen Drei so schwer getan, die Serie A zu erobern? Vielleicht hat es etwas mit dem Charakter von Mateusz zu tun. Kurz nachdem Klinsmann zur Mannschaft gestoßen war, kam es zu einem Zerwürfnis zwischen Mateusz und Klinsmann und Bremer. Als sich Mateusz Anfang 1992 einen Kreuzbandriss zuzog, schickten seine Mannschaftskameraden ihre Beileidsbekundungen nicht an das Herz der Mannschaft, sondern gingen zu Manager Corrado Aurico, um die Tatsache zu feiern, dass sie den klagenden Mannschaftskameraden endlich wegschicken konnten. Auch Oriko war skeptisch und fragte die beiden anderen Deutschen nach ihrer Meinung. Klinsmann sagte ihm unverblümt, er solle sich verpissen. Bremers Antwort fiel etwas sanfter aus: "Es ist besser, ihn wegzuschicken." Im Sommer 1992 trennten sich offiziell die Wege der drei: Mateusz kehrte zu seinem alten Klub Bayern zurück, Klinsmann wechselte zum Ligue-1-Klub Monaco und Bremer zum La-Liga-Verein Zaragoza.
Auf Vereinsebene konnte Klinsmann zwar nicht viel erreichen, dafür aber mit der Nationalmannschaft Weltmeister und Vize-Europameister werden. 1990 war der Sommer Italiens, und unter der Führung von Beckenbauer machte sich die Bundesrepublik Deutschland mit den "Großen Drei" auf den Weg zur Titelverteidigung. In der Gruppenphase schlug die Bundesrepublik Deutschland Jugoslawien mit 4:1 und fegte die Vereinigten Arabischen Emirate mit 5:1 vom Platz. Nach dem frühen Ausscheiden ließ Beckenbauer gegen Kolumbien einige Spieler rotieren, und die Mannschaft erreichte ein 1:1-Unentschieden und wurde Gruppenerster. Klinsmann erzielte in den drei Gruppenspielen zwei Tore und lag damit hinter Mateusz und Voller, der drei Tore erzielte.
Zur Überraschung Beckenbauers schnitten die Niederlande in der Gruppenphase schlecht ab und konnten sich nur dank ihrer Tordifferenz gegen Irland durchsetzen und als Gruppenzweiter ins 1/8-Finale einziehen. So trafen Holland und Westdeutschland bereits im Vorfeld aufeinander, und es war ein Kampf zwischen den Großen Drei und den Drei Musketieren. Vor zwei Jahren schied Westdeutschland bei der Europameisterschaft im Halbfinale gegen die Niederlande aus, dieses Mal kommt es zur Revanche zwischen den beiden Mannschaften. Wie erwartet, wurde dieses frühe Duell zwischen den Niederlanden und Westdeutschland zu einem berühmten Spiel, das in der Weltmeisterschaft weiterleben wird. In der ersten Spielhälfte führte Vollers Tui-Taktik dazu, dass sowohl er als auch Rijkaard des Feldes verwiesen wurden. Da Voller mit einer roten Karte vom Platz gestellt wurde, konnte Klinsmann nur mit einem einzigen Stürmer spielen. In der 52. Minute der zweiten Halbzeit erzielte Klinsmann sein wichtigstes Tor bei dieser Weltmeisterschaft: Nach einem Pass eines Mitspielers von der linken Seite grätschte Klinsmann vor dem Tor in den Ball und erzielte den Ausgleich. Bremers Fernschuss verhalf Westdeutschland dann zum Sieg, und obwohl Koeman mit einem Elfmeter den Ausgleich für die Niederlande erzielte, war dies zu wenig und zu spät. Westdeutschland revanchierte sich mit einem 2:1-Sieg gegen Holland und zog in die Runde der letzten Acht der Weltmeisterschaft ein.
Im Viertel- und Halbfinale schaltete die Bundesrepublik Deutschland unter der Führung von Reinke die Tschechoslowakei und England aus und zog ins Finale ein. Diesmal war es Argentinien, angeführt von Diego Maradona, der vor vier Jahren im Finale der Weltmeisterschaft in Mexiko sein Debüt gegen Westdeutschland gegeben hatte. Für Klinsmann ist Maradona sein eigener, vor einem Jahr noch verhasster Ligapokal-Gegner. Wenn Feinde sich sehen, sehen sie sich rot. Allerdings leidet die argentinische Mannschaft jetzt unter einem Mangel an Soldaten, einschließlich Caniggia, vier Hauptakteure hatten nicht die Chance, das Spiel zu betreten. Die kräftemäßig deutlich überlegenen Westdeutschen gestatteten Argentinien nur einen einzigen Torschuss, der aber von den Deutschen zu langsam abgegeben wurde. Der umstrittenste Moment in Klinsmanns Karriere kam in der 65. Minute der zweiten Halbzeit. Die Golden Bombers brachen auf der rechten Seite des Feldes durch, der argentinische Verteidiger Pedro Monzón glich aus, Klinsmann sprang übertrieben hoch, fiel schwer auf den Rasen, und dann vollführte er eine sehr technische Aktion, sein Kopf auf dem Boden als Drehpunkt, sein Körper machte eine kraftvolle Bewegung ähnlich wie ein Karpfen, und sein ganzer Körper schien zu schmerzhaft zu sein, um sich zu werfen und hochzuheben, und rollte immer wieder ab. Schiedsrichter Edgardo zeigte Monzon die Rote Karte, der damit zum ersten Gewinner einer Roten Karte in der Geschichte der WM-Endrunde wurde, nachdem er nur 20 Minuten auf dem Spielfeld war. Der Argentinier De Zotti kassierte daraufhin zwei Gelbe Karten und wurde ebenfalls mit Rot bestraft. Westdeutschland gewann den Cup durch einen Elfmeter von Bremer. Die Schlagzeile der La Gazzetta dello Sport vom nächsten Tag über die Entscheidung des Schiedsrichters im Finale lautete: "Das hässlichste Finale der Geschichte". Viele waren sich sicher, dass Klinsmann getaucht hatte und die Fouls der Gegner absichtlich übertrieben hatte. Aber Klinsmann hatte auch etwas zu sagen: "Wenn er mich nicht berührt hätte, woher hätte ich dann die 15 cm lange Schnittwunde an meinem Bein?"
Nach dem Gewinn des Herkules-Pokals erlebte Klinsmann einen Karriereknick, und seine schlechten Leistungen in Mailand führten dazu, dass er seine Position als Hauptstürmer der deutschen Mannschaft verlor. Aufgrund der Verletzung von Voller spielte Klinsmann bei der Europameisterschaft 1992 jedoch weiterhin als Mittelstürmer für Deutschland. Aufgrund von Verletzungen spielte Klinsmann jedoch während des gesamten Turniers schlecht und schoss nur ein Tor gegen die Niederlande. Am Ende stolperte Deutschland doch noch ins Finale, wurde aber zur Kulisse des dänischen Mythos und verpasste mit 0:2 leider die Chance, Europa anzuführen.
