Mitten im Aufschwung musste Manchester United in der Gruppenphase des UEFA-Pokals am frühen Freitagmorgen (9.) einen unerwarteten Rückschlag hinnehmen. Gegen den La-Liga-Rivalen Real Sociedad war das Heimspiel von United ein Alptraum. Trainer Tannhäuser brachte Crowe und Harry Magouni zurück in die Startformation, konnte die schwache Leistung der Mannschaft aber nicht stoppen. Am Ende verlor United nach einem umstrittenen Elfmeterentscheid mit 0:1.
Manchester United änderte seinen Kader für dieses Spiel in der Gruppe E. Crowe, Magouni und Casimiro standen in der Startelf, während Neuzugang Anthony Maffeos fest in der Startformation stand. Trotz einer dominanten Leistung gegen eine Mannschaft von Real Sociedad, die von Stars wie David Silva und Kenyoung Kubo angeführt wurde, war die Leistung von United in der Offensive eher mäßig. In der ersten Halbzeit wurde ein Kopfball von Crowe, obwohl er gefährlich war, wegen Abseits nicht anerkannt.
Tannhäuser spürte, dass sich die Situation zuspitzte und brachte zur Halbzeit Bono Fernandes und Ricindo Martinez. In der 58. Minute wurde David Silva ein umstrittener Elfmeter zugesprochen, als er im Strafraum einen Schuss abfeuerte, der von Ricindo Martinez abgefangen wurde und ihn am Arm traf. Der Innenverteidiger konnte gerade noch ausweichen und der Schiedsrichter entschied auf Elfmeter, der nach einer VAR-Wiederholung bestätigt wurde, und Brisvendis verwandelte den Strafstoß zum einzigen Treffer von Real Sociedad in diesem Spiel.
Dies ist das erste Mal in Crowes Karriere, dass er am Europapokal teilnimmt, obwohl er 90 Minuten lang kämpfte, aber die Effizienz ist extrem niedrig, das Spiel 4 Torschüsse ohne einen Treffer. Noch peinlicher ist, dass Crow in dieser Saison zweimal eingesetzt wurde, United nicht traf und verlor, und die Siegesserie zu einem abrupten Ende kam.