Während des sommerlichen Transferfensters verkündete der AC Mailand am 1. Juli offiziell die große Neuigkeit: Nach einem harten Konkurrenzkampf ist es ihm gelungen, den 27-jährigen englischen Mittelfeldspieler Loftus-Cheek vom Premier-League-Riesen Chelsea für insgesamt 20 Millionen Euro zu verpflichten.
Dem Vernehmen nach zahlte der AC Mailand eine feste Ablösesumme von bis zu 16 Mio. Euro, die in Abhängigkeit von Chicks Leistungen in den nächsten Jahren um bis zu 4 Mio. Euro variabel ist.
In der Saison vor seinem Weggang vom FC Chelsea zeigte Chick in der Premier League eine exzellente Leistung, indem er in 33 Spielen für die Mannschaft auflief. Obwohl er keine Tore schoss, konnte er mit seinem präzisen Passspiel und seiner guten Organisation zwei Assists beisteuern.