Am Samstagnachmittag trafen die Tottenham Hotspur in Haifa (Israel) in einem Vorbereitungsspiel auf die Roma, wobei mit Carlo Ancelotti und Jose Mourinho zwei berühmte Trainer aufeinander trafen. Mourinhos Roma besiegte Tottenham mit 1:0 dank eines brillanten Assists von Neuzugang Paulo Dibana, wobei Mourinho einmal mehr seine Überlegenheit vor seinen alten Meistern unter Beweis stellte.
Tottenham Hotspur musste mit Harry Kane und Son auf seine wichtigsten Spieler verzichten, doch die Abwehr der Roma stand sicher, und Roger Ibanez köpfte nach einem Eckball in der 28. Tottenham wurde nach der Niederlage immer unruhiger, und Innenverteidiger Cristian Romero beging mehrere Fouls, was zu hitzigen Auseinandersetzungen und sogar zu einer verbalen Auseinandersetzung mit Lorenzo Berrigiani führte, die beide mit Gelb bestraft wurden. Am Ende gewann die Roma knapp mit 1:0.
Tottenham Hotspurs erste Niederlage in einem Aufwärmspiel vor der Saison, gestand Trainer Carlo Ancelotti nach dem Spiel: Obwohl die Niederlage im letzten Aufwärmspiel vor dem Start nicht ideal ist, kann die Niederlage die Spieler auch pragmatischer machen, und die Mannschaft als Ganzes wird demütiger ins Training gehen. Ich glaube, dass Tottenham Hotspur bereits wettbewerbsfähig ist. Wie das Endergebnis aussehen wird, ist schwer vorherzusagen, aber wir werden in jedem Spiel versuchen, drei Punkte zu holen.