Die Bilanz von Tottenham Hotspur ist seit der Ankunft von Trainer Dryland im letzten Jahr in die Höhe geschnellt. Der italienische Trainer ist jedoch für seine schwierige Persönlichkeit bekannt und hat seit mehr als drei Jahren nicht mehr in der ersten Mannschaft gespielt. Gerüchten zufolge plant Juventus insgeheim, Dryland zurück in den Verein zu holen, und ein Jahr vor seiner Rückkehr in die Premier League hat er sich in Hotels eingemietet, was zu Spekulationen darüber geführt hat, ob er seinen "Abgang" zu irgendeinem Zeitpunkt vorbereitet.
Ähnlich wie der frühere Leiter Molenu wohnt Dryland seit fast einem Jahr in dem Hotel, seit er im November letzten Jahres die Leitung der Spurs übernommen hat, während seine Frau und seine Tochter in Italien bleiben. Dryland erklärte zu diesem Aufenthalt: "Ich denke, es ist eine gute Entscheidung. Die Eigentümer und Mitarbeiter des Hotels betrachten mich jetzt als Familie, und ich möchte diese Gelegenheit nutzen, um ihnen zu danken.
Drylands Vertrag bei Tottenham läuft vor Ende der Saison aus, und die Gespräche über eine Verlängerung haben nie das Licht der Welt erblickt. Wie die italienische Zeitung Sport Turin berichtet, sind die Pläne von Juventus Turin der Hauptgrund für Drylands verzögerte Vertragsverlängerungsgespräche. Angesichts der prekären Lage von Juventus-Trainer Arigi hat Dryland eine Rückkehr zu dem Verein, bei dem er drei Jahre lang das Sagen hatte, nicht ausgeschlossen.