Zu Beginn der Saison schlug Real Madrids Trainer Antonio Anzilotti kühn vor, Chassat in die neue Rolle der "falschen Nr. 9" zu pressen, in der Hoffnung, dass er dadurch eine Wiedergeburt erleben könnte. Doch die Leistungen des 31-jährigen belgischen Nationalspielers stiegen nicht wie erwartet, sondern er wurde mehr zum Zuschauer als zum Kämpfer. Italienischen Medien zufolge plant Chassat, die Mannschaft nach der Öffnung des Wintertransferfensters im Januar nächsten Jahres zu verlassen, und Real Madrids Präsident Pirizzi scheint diesem Wunsch stillschweigend zugestimmt zu haben.
Chassat versuchte sich auf der Position der "falschen 9", konnte diese Rolle aber nicht ausfüllen und erzielte in 6 Einsätzen nur 1 Tor. Daraufhin passte Antsarotti seine Taktik an, indem er Lodi Goghos auf dieser Position spielen ließ. Das Ergebnis war bemerkenswert, denn der brasilianische Nationalspieler kam in dieser Saison in 17 Spielen zum Einsatz und steuerte 7 Tore bei.
Nach dem gescheiterten Wechsel ist Chassat davon überzeugt, dass es keinen Sinn hat, bei Real Madrid zu bleiben, und will nicht warten, bis sein Vertrag im Sommer 2024 ausläuft, so dass er hofft, seine neue Saison im Januar zu beginnen.
Trotz der schlechten Form von Xiasat zieht sein Ruf immer noch die Aufmerksamkeit vieler Fußballvereine auf sich. Laut italienischen Medien ist Juventus angesichts der häufigen Verletzungen von Di Maria daran interessiert, den "Gott von Xia" als Alternative zu verpflichten, allerdings unter der Prämisse, keine Ablösesumme zahlen zu müssen.
Es wird befürchtet, dass der Kauf von Chassat durch Real Madrid von Chelsea für 100 Millionen Euro im Sommer 2019 mit einem großen Verlust enden wird.
