Tottenham Hotspur hat in der Transfersaison einen weiteren Schritt nach vorne gemacht und die Verpflichtung des Mittelfeldspielers James Maddison von Leicester City für eine Ablösesumme von 45 Mio. Pfund (446 Mio. HK$) und einen Fünfjahresvertrag bekannt gegeben. Der 26-jährige englische Nationalspieler wurde einst als "Anti-Tottenham" bezeichnet, weil er sich in den sozialen Medien negativ über den Klub geäußert hatte, hat aber vor kurzem seine Beiträge im Rahmen einer "Image-Änderung" auf mysteriöse Weise gelöscht.
Nach dem unglücklichen Abstieg von Leicester City in die Championship haben sich einige Stammspieler des Teams nach einem anderen Weg umgesehen. James Maddison, der als wichtigster Aktivposten der Mannschaft gilt, stand einst im Mittelpunkt des Interesses zwischen Newcastle United und Tottenham Hotspur. Mit der Verpflichtung des Mittelfeldspielers Sindo Donnelly vom AC Mailand ist Newcastle United jedoch aus dem Rennen, so dass Tottenham Hotspur die Möglichkeit hat, James Maddison zu einem günstigeren Preis zu verpflichten. Der Preis von James Maddison ist im Vergleich zu vor einem Jahr um mehr als 40 Prozent gesunken, so dass der Wechsel für Tottenham ein Schnäppchen wäre.
In der vergangenen Premier-League-Saison kam James Maddison auf 30 Einsätze für die Mannschaft und steuerte 10 Tore und 9 Vorlagen bei. Mit seinem Wechsel zu Tottenham Hotspur wird er satte 170.000 Pfund (ca. 1,68 Mio. HK$) pro Woche verdienen. Interessanterweise hat James Maddison jedoch eine lange Vorgeschichte in den sozialen Medien, in der er sich gegen Tottenham Hotspur wendet. 2012 beschimpfte er den Tottenham-Star Gareth Barry auf Twitter als "Affen" und behauptete, der ehemalige Arsenal-Mittelfeldspieler Wayne Rooney sei zehnmal besser als Barry, und 2013 äußerte er auf Twitter erneut seine Hoffnung, dass die Mannschaft von Liverpool das Spiel gewinnen könne. Im Jahr 2013 twitterte er erneut, er wünsche sich, dass der Liverpooler Stürmer Luis Suarez Tottenham "abschießt".