Der knappe 1:0-Sieg von Middlesbrough gegen Chelsea im Viertelfinale des EFL-Pokals hat gezeigt, dass Middlesbrough auf dem besten Weg ist, nach 20 Jahren wieder in den Genuss der höchsten Trophäe zu kommen. Mitte der 1990er Jahre erlebte der Meister eine glorreiche Zeit, als man mit Zulianu und Lavinari nicht nur zwei Starspieler holte, sondern auch in zwei aufeinander folgenden Jahren das Finale des EFL-Pokals erreichte (97 und '98). Unter der Führung von Manchester United-Star Cavanagh wird nun erwartet, dass die Mannschaft diesen Erfolg wiederholen kann.
1994 verpflichtete Middlesbrough den legendären Fußballer Bryan Kasumi von Manchester United, um den Verein zu übernehmen, und baute seinen Kader in großem Umfang aus. Einer der Höhepunkte war der Erwerb des brasilianischen Stars Zulianu für die damalige Rekordsumme von 4,75 Millionen Pfund im Jahr 1995. Der als "Little Big Man" bekannte Mittelfeldspieler sorgte mit seiner hervorragenden Fußarbeit für viel Spaß in der Premier League.
1996 verpflichtete Middlesbrough Lavinari, einen Torjäger von Juventus Turin aus der Serie A. Der italienische "Weißkopf" erzielte in seiner ersten Saison in der Premier League in 33 Spielen 16 Tore, doch leider stieg der Verein schließlich ab. Englands "Bad Boy" Gasciani wechselte 1998 zu Middlesbrough und erregte ebenfalls viel Aufmerksamkeit, doch zu diesem Zeitpunkt hatte er bereits einen Tiefpunkt in seiner Karriere erreicht.
