In der Saison 17-18 waren Allis bemerkenswerte Leistungen bemerkenswert, obwohl er weniger Tore schoss. Er wurde zum Mittelpunkt des Mittelfelds der Mannschaft und war oft an den entscheidenden Toren beteiligt. Seine herausragenden Leistungen fielen sogar dem englischen Nationaltrainer auf, und er reiste mit der Mannschaft zum Länderpokal '18. Ali erzielte ein Tor gegen Schweden und war damit nach Owen der zweitjüngste englische Spieler, der ein Tor bei einem Länderpokal erzielte. In der Saison 18/19 begann Allis Form jedoch zu sinken, und der agile Alli schien zu verschwinden, da er in den meisten Spielen nur Mittelmaß war. Zum Glück glaubte Pochettino noch an ihn. Doch als Pochettino den Verein in der Saison 19-20 verließ, verlor Alli die Führung durch seinen Mentor, und sein Lebensweg schien aus der Bahn zu geraten. Nachdem Mourinho das Ruder übernommen hatte, zeigte Alli in der Anfangsphase recht gute Leistungen (3 Tore und 3 Vorlagen in 8 Spielen), doch dann trat er auf der Stelle.
Auf dem Spielfeld wurde er faul und egoistisch, abseits des Platzes ließ er sich gehen, vernachlässigte das Training, und die Boulevardpresse war voll von Negativschlagzeilen. Als einflussreichster Trainer in Europa duldete Mourinho Ali natürlich nicht und degradierte ihn nach und nach vom Stammspieler zum Ersatzspieler. Doch Mourinho gab Ali nicht auf, sondern ermahnte ihn, sein Talent zu pflegen und sich zu stabilisieren, um ein Weltklasse-Fußballstar zu werden. Doch zu diesem Zeitpunkt dachte Ali, dass Mourinho es auf ihn abgesehen hatte, und begann, gegen den Trainer zu kämpfen, indem er nicht ernsthaft trainierte. In der Saison 20-21 blieb Alli hinter seinen Möglichkeiten zurück, stellte Mourinho offen zur Rede und bekam nicht einmal einen Platz auf der Ersatzbank. Schlechte Form und schlechte Laune verhinderten, dass er im Team blieb. Im Januar dieses Jahres wurde er von Tottenham Hotspur leihweise nach Everton geschickt. Doch nach einer halben Saison gab auch Everton, dem es an Spielern mangelte, Alli auf. In diesem Sommer wurde er erneut an Besiktas in die Türkei ausgeliehen. Wenn er in der Türkei weiter dem Hedonismus frönt, wird sich der 26-jährige Alli vielleicht wirklich von der grünen Wiese verabschieden müssen.
