In der taktischen Matrix des AC Mailand ist die Partnerschaft von Gattuso und Pirlo ein Klassiker. Als Mittelfeldabschirmung war Pirlo hinter den Stürmern positioniert, und seine Rolle bestand nicht nur darin, den Angriff zu lenken, sondern auch die Viererkette an der Seite von Gattuso zu bewachen.
Am 21. Februar 2004 kam es zu einer dramatischen Sportschau, als der AC Mailand in der 22. Runde der Serie-A-Saison 2003-2004 den Stadtrivalen Inter Mailand in einem spannenden Rückspiel mit 3:2 besiegte. In diesem Spitzenspiel setzten sich Gattuso und Pirlo gegen den brasilianischen Stürmer Adriano durch und sicherten dem AC Mailand die Trophäe der Serie A.
In der 10. Runde desselben Jahres spielte der AC Rote Wölfe Roma gegen den AC Mailand 1:1 unentschieden. Gattuso und Pirlo waren wieder einmal ein Team, das die Frontlinie von Totti, dem Prinzen von Rom, in Schach hielt.
Am 27. Februar 2005 kam es in der 26. Runde des Mailänder Derbys erneut zu einem 1:0-Auswärtssieg des AC Mailand gegen Inter Mailand, bei dem das Defensivduo Gattuso und Pirlo erneut eine Schlüsselrolle spielte.
In der Saison 2005-2006 waren Gattuso und Pirlo immer auf dem grünen Rasen aktiv. Selbst von der Bank aus feuerten sie Milan zum Sieg an.
Am 25. Oktober 2006 besiegte der AC Mailand in der 8. Runde der Serie-A-Saison 2006-2007 Chievo auswärts mit 1:0, wobei das stillschweigende Einvernehmen zwischen Gattuso und Pirlo einmal mehr der Schlüssel zum Spiel war.
Am 31. August 2007 besiegte der AC Mailand im Finale des europäischen Superpokals Sevilla mit 3:1, wobei Gattuso und Pirlo an der Seite von Sevilla spielten, um den rot-schwarzen Ruhm zu verteidigen.
Am 4. Dezember 2007, in der 6. Runde der Gruppenphase des Champions Cup 2007-2008, besiegte der schottische AC KAI mit 1:0, wobei Gattuso und Pirlo wieder einmal zum Sieg beitrugen.
In der Saison 2010-2011 arbeiteten Gattuso und Pirlo auf dem Spielfeld gut zusammen und zeigten sogar ein erstaunliches Verständnis im Umgang mit dem Schiedsrichter. Da fragt man sich, ob ihre Kombination nicht wie geschaffen für den Himmel ist. Hahahaha!
