Am 22. September empfing Monza in der 5. Runde der höchsten italienischen Spielklasse Bologna. Nach einem harten Kampf besiegte Bologna Monza mit 2:1 dank der Treffer von Rico Giannis und Froyle sowie der Tore von Urbanski und Castro.
Zu Beginn des Spiels zeigten beide Mannschaften einen starken Siegeswillen. In der 24. Minute gelang Bologna der Führungstreffer. Rico Giannis schlug eine präzise Flanke von der linken Seite, und Urbanski sprang im Strafraum hoch und köpfte zur 1:0-Führung für Bologna ein.
Doch Monza ließ sich nicht entmutigen. Kurz nach Beginn der zweiten Halbzeit schlugen sie zurück. In der 44. Minute versuchte es Maldini mit einem Fernschuss von außerhalb des Strafraums, der vom Bologna-Keeper pariert wurde, aber Djuric setzte rechtzeitig nach und glich zum 1:1 aus.
Danach verstärkten beide Mannschaften ihre Angriffe, konnten aber kein weiteres Tor mehr erzielen. Das Spiel ging in eine heiße Phase, in der die Spieler beider Mannschaften alles gaben, um zu gewinnen.
In der 80. Spielminute ging Bologna schließlich erneut in Führung. Froyle schickte einen präzisen direkten Ball ins Mittelfeld, Castro nahm den Ball an, passte leicht ab und schoss dann von außen. Der Ball flog wie eine Kanonenkugel in die Ecke des Tores, obwohl der Torhüter von Monza sein Bestes gab, um zu retten, aber der Ball war zu schnell und der Winkel zu knifflig, so dass er den Ball nur ins Netz sehen konnte. Bologna ging wieder mit 2:1 in Führung.
Danach versuchte Monza mehrere Angriffe, schaffte es aber nicht mehr, ein Tor zu erzielen. Das Spiel endete 2:1 zugunsten von Monza.
