Am 7. Oktober um 2.45 Uhr begann das Schlüsselspiel der 7. Runde der Serie A in der Heimspielstätte der Fiorentina, während Milan auswärts auf der Piazza antrat. Milan kassierte in der ersten Halbzeit ein Tor, und obwohl Pulisic in der zweiten Halbzeit den Ausgleich erzielte, ging Fiorentina durch ein Tor von Gudmundsson wieder in Führung. Am Ende unterlag Milan der Fiorentina mit 1:2 und beendete damit seine drei Spiele andauernde Siegesserie in der Liga und musste zwei Niederlagen in allen Wettbewerben hinnehmen.
Die Mailänder Abwehr war gleich zu Beginn des Spiels einem starken Angriff der Fiorentina ausgesetzt. In der 19. Minute brachte Te'o Dodo zu Fall, als er den Ball auf der linken Seite des Strafraums klärte, und der Schiedsrichter entschied nach dem Eingreifen des VAR auf Strafstoß für die Fiorentina. Der Elfmeter von Little Keane wurde jedoch von Milans Torhüter Meinian abgewehrt, und Milan kam davon.
Obwohl der Elfmeter nicht gegeben wurde, stand die Mailänder Abwehr nicht sicher. In der 35. Minute erkämpfte sich Adeli den Ball auf der linken Seite, drehte sich in den Strafraum, passte leicht ab und gab einen Flachschuss ab, der an den Außenpfosten prallte und zur 1:0-Führung der Fiorentina ins Netz sprang.
In der Nachspielzeit der ersten Halbzeit wurde Milan ein Elfmeter zugesprochen. Pulisic schickte einen direkten Ball, Reinders stürmte in den Strafraum und wurde von Luca Ranieri zu Fall gebracht, woraufhin der Schiedsrichter Milan einen Elfmeter zusprach. Doch der Elfmeter von Te'o wurde von Fiorentina-Torhüter De Gea gehalten, und Milan verpasste die Chance zum Ausgleich.
Zu Beginn der zweiten Halbzeit verstärkte Milan seine Angriffe und versuchte, den Ausgleich zu erzielen. Die Verteidigung der Fiorentina blieb jedoch stabil. In der 49. Minute drang Little Keane mit einem Flachschuss in den Strafraum ein, aber der Schiedsrichter hob die Fahne, um anzuzeigen, dass Little Keane im Abseits stand, und das Tor wurde nicht anerkannt.
In der 54. Minute wurde Milan ein weiterer Elfmeter zugesprochen. Gabbia wurde von Keane im Strafraum zu Fall gebracht, und der VAR bestätigte, dass der Elfmeter gültig war. Der Elfmeter von Abraham wurde jedoch erneut von De Gea gehalten, und Milan schien das Glück nicht auf seiner Seite zu haben.
Doch Milan gab nicht auf. In der 60. Minute spielte Te'o einen hohen Ball von links in den Strafraum, und Pulisic erzielte mit einem Schuss aus spitzem Winkel den Ausgleich für Milan. Dieses Tor gab Milan die Hoffnung auf den Ausgleich oder sogar einen Sieg.
Aber die Fiorentina ließ Milan nicht allzu viele Chancen. In der 73. Minute spielte die Fiorentina-Hintermannschaft einen langen Pass an die Strafraumgrenze, Tomori spielte den Ball in die Spitze, Gudmundsson stürmte in den Strafraum und schoss den Ball ins Tor, so dass die Fiorentina wieder in Führung ging.
Nach dem Spiel besprühte Te'o den Schiedsrichter aus Wut, weil er mit dessen Entscheidung unzufrieden war, und erhielt dafür eine Rote Karte. Dieses Verhalten trug zweifellos zur Niederlage von Milan bei.
Am Ende des Spiels unterlag Milan der Fiorentina mit 1:2 und beendete damit seine drei Spiele andauernde Siegesserie in der Liga. Gleichzeitig haben sie in allen Wettbewerben zwei Niederlagen in Folge erlitten. Für Milan gilt es, die Kondition für die kommenden Spiele so schnell wie möglich wiederherzustellen.
