In einem Interview lobte der ehemalige Tottenham-Flügelspieler Jermaine Lennon James Maddison in den höchsten Tönen und lobte ihn als integralen Bestandteil und Schlüsselfigur in Tottenhams Offensivabteilung. Im Gespräch mit talkSPORT sagte Lennon, dass Maddison die ganze Saison über in überragender Form war und sowohl zu Beginn der Saison als auch jetzt außergewöhnliches Talent und Beständigkeit gezeigt hat. "Man kann mit Fug und Recht behaupten, dass Maddison in dieser Saison exzellent war und von Anfang an das gleiche Maß an Athletik gezeigt hat wie in der letzten Saison." sagte Lennon.
Lennon betonte außerdem die Bedeutung von Maddisons Rolle in der Mannschaft und stellte fest, dass Maddison nicht nur ein technisch begabter Spieler ist, sondern auch ein Mannschaftskamerad, der die Moral der Mannschaft anspornen kann. "Er ist die Art von Spieler, mit dem man gerne zusammenspielt, weil er in den entscheidenden Momenten immer wieder Chancen kreiert und das Team nach vorne treibt." Lennon fügte hinzu: "Maddison ist ein sehr guter Angreifer, der immer wieder geschickt die Verteidiger durchbricht und das Spiel sehr gut einschätzen kann, was ihn in der Offensive noch gefährlicher macht.
Außerdem erwähnte Lennon, dass Maddisons Schusskraft ebenso gut ist und dass Maddison möglicherweise drei bis vier Assists pro Spiel beisteuern könnte, wenn ihre Mitspielerinnen ihre Schusschancen besser nutzen würden. "Madison hat einen großartigen Schuss, aber manchmal braucht man im Fußball eben auch ein bisschen Glück. Ich bin sicher, dass er und seine Mannschaftskameraden im Laufe der Saison besser zusammenarbeiten und Tottenham mehr Siege bescheren werden." sagte Lennon zuversichtlich.
Abschließend betonte Lennon noch einmal die Bedeutung von Maddison für die Spurs: "Er ist für alles, was die Spurs tun, wichtig, vor allem im Angriff. Maddison ist ein Schlüsselspieler und die Spurs brauchen ihn, damit er fit bleibt und weiterhin seinen Beitrag zum Team leistet." Mit diesen Worten drückt Lennon nicht nur seine Anerkennung für Maddisons individuelle Fähigkeiten aus, sondern auch seine Hoffnung für die Zukunft von Tottenham Hotspur.
