Der ehemalige Chelsea-Kapitän John Terry sagte kürzlich, dass Mourinho ein absolut genialer Trainer sei und dass Andre Villas-Boas während seiner Zeit bei Chelsea die Unterstützung der Kabine verloren habe. Mourinho übernahm den FC Chelsea erstmals 2004 und erneut 2013. In dieser Zeit führte er das Team zu drei Premier-League-Titeln, einem FA-Cup, drei Ligapokalen und einem Community Shield. Terry sagte: "Die Art und Weise, wie er die Gegner taktisch analysiert, ist auf einem Niveau, das ich noch nie zuvor gesehen habe, Mourinho ist ein absolutes Genie. Er kennt die Namen aller Schiedsrichter, die gezielte Taktik des Gegners gegen unsere Mannschaft, die Trainer und die Kinder des Schiedsrichters ...... wie seine Westentasche." Mourinho schockierte die englische Fußballwelt, als er sich bei seiner ersten Konferenz nach seinem Amtsantritt als "the special one" bezeichnete. Terry erinnerte sich: "Während Mourinhos erster Saisonvorbereitung verbrachten wir ein paar Tage in England und reisten dann nach Los Angeles. Die ersten Trainingseinheiten waren eine großartige Gelegenheit, ihn zu beeindrucken, denn wir fürchteten uns alle vor seiner ersten Pressekonferenz nach seinem Amtsantritt.
Wir waren alle besorgt, riefen uns gegenseitig an, wir wussten nicht, was passieren würde. Ihn so selbstbewusst zu sehen, das hat uns ein bisschen Angst gemacht. Terry fügte hinzu: "Ich mag die Art und Weise, wie Mourinho die beste Mentalität für das Chelsea-Spiel schafft. Ich erinnere mich an den ersten Tag, an dem ich angefangen habe, und ich dachte, ich sei immer der Erste der Mannschaft auf dem Trainingsplatz. Aber ich war noch in der Kantine, und er war schon auf dem Platz, stellte Trainingskegel auf und besprach, was wir zu tun hatten. Er sagte uns: "Wir werden diese Saison den Titel gewinnen. Ihr seid die besten Spieler der Welt.' Das hat noch nie jemand zu uns gesagt, aber es gibt uns ein ganz besonderes Gefühl. Der portugiesische Teenager Andre Villas-Boas, der als Mourinhos Nachfolger gehandelt wird, hat bei Chelsea jedoch kläglich versagt. Terry verriet: "Auf unserem 13-stündigen Flug nach Hongkong (China) versuchte Boas, uns ältere Spieler dazu zu bringen, in der Economy Class zu reisen, und das kostete ihn die Unterstützung der Umkleidekabine, kurz nachdem er bei Chelsea angekommen war. Es gab damals einige junge Spieler, die er in die erste Klasse setzte, und auf diese Weise wollte er der Mannschaft zu verstehen geben, dass kein Spieler über ihm stand."