Middlesbrough besiegte Chelsea im Viertelfinal-Hinspiel des EFL-Pokals mit 1:0 und gewann damit nach 20 Jahren den Wettbewerb. Der Meisterschaftsverein, der Mitte der 90er Jahre mit der Verpflichtung der beiden Stars Zuleno und Lavinelli seine Glanzzeit erlebte und 97 und 98 zweimal in Folge das Finale des EFL-Pokals erreichte, wird nun von ManUtd-Star Cavanagh trainiert, der die alten Zeiten wieder aufleben lassen soll. Die Mannschaft wird jetzt von Cavic von Manchester United trainiert.
1994 verpflichtete Middlesbrough den legendären Fußballspieler von Manchester United, Jensen Brynner, als Mannschaftsführer und unternahm große Anstrengungen, um die Zahl der Spieler zu erhöhen. Der bemerkenswerteste Erwerb war der brasilianische Fußballspieler Zulenu, der 1995 für einen Preis von damals 4,75 Millionen Pfund den Spitznamen "Kleiner Riese" erhielt und mit seinen exquisiten Fähigkeiten im Mittelfeld für viel Unterhaltung in der damaligen Premier League sorgte.
1996 verpflichtete Middlesbrough Zuyuntas Torjäger Lavinari. Der italienische "Weißkopf" erzielte in der ersten Saison der EPL 16 Tore in 33 Spielen, doch leider stieg die Mannschaft in dieser Saison ab. Auch der englische "Bad Boy" Gascoglione, der 1998 zu Middlesbrough kam, zog die Aufmerksamkeit auf sich, aber der Mittelfeldspieler hatte in jenem Jahr bereits eine Flaute.
